分子マシン①出題編

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ロタキサンという言葉を聞いたことがありますか?

ロタキサンというのは少し特殊な分子で、たいていは人工につくられた分子です

どう特殊かというと、下の図のように、輪っかが軸にはまって抜けないような構造になっている点です

誰でも思い浮かべるような、例えば水の構造(H-O-H)みたいなものとは全然違うと分かりますね

このように、軸と輪っかの合わせて2個の成分でできているロタキサンを[2]ロタキサンと言います

(青い輪っかには切れ込みが入っていますが、バラけないものと思ってください)

輪っかが軸上をスライディングしたりと、単純ではありますが機械みたいな挙動を示すため、分子マシンと言われたりします

[1]ロタキサン

一方で、筆者は最近、[1]ロタキサンを使う機会が多いです

[1]ロタキサンとは成分が1つであることを意味します

ロタキサンの定義上、軸と環がなければロタキサンとして成り立ちませんから、どういうことかと思われるかもしれません

実際には[1]ロタキサンとは、軸と環が貫通しているだけでなく、それらが結ばれている構造のことを指します

軸と環が結ばれているから、成分は1つとして見なすわけですね

構造としては、↓のような具合となります

おわかりいただけただろうか?

黄色の軸が青色の輪っかとオレンジのヒモを介してつながっています

補足ですが、軸である黄色の六角形二つは、ベンゼン環二つがアセチレンを介して連なったものをイメージしており、「トラン」とか「フェニレンエチニレン」と呼びます

[1]ロタキサンはどうやって形成される?

これは根源的な問いです

単純に、軸が輪っかを通ればよい、と思うかもしれません

[2]ロタキサンの場合は、それが簡単にイメージできそうです

では、[1]ロタキサンではそれをどうイメージしますか?

[1]ロタキサンが形成される前の状態を見てみましょう

あなたなら、この分子の結合をどうひねり、どうやって輪っかに軸を通しますか?

一番最初に思いつきそうなものとしては↓に示す通りだと思います

ステップI.このようにオレンジ色の単結合部分を180度回転させて

ステップⅡ.トランの”頭側から入る”という描像です

はい、これは正解の一つです

では、次の例です

あなたは、この「頭が大きいトラン」をどうひねって[1]ロタキサンにしますか?

さっきの方法を使おうとすると、ステップⅡのところで、頭がつっかえてしまいそうです

すなわち、その方法では[1]ロタキサンにならないわけです

しかし、実際にはこのような構造でも[1]ロタキサンは形成できます。

今回の記事はここまで

読んでくださり、ありがとうございました。

解答編は次回の記事とします。

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